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半胱氨酸

时间:2019-07-29 00:44  来源:未知  阅读次数: 复制分享 我要评论

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  L-半胱氨酸,一种生物体内常见的氨基酸。为含硫(高中人教化学选修5上定义氨基酸不含硫)α-氨基酸之一,遇硝普盐(nitroprusside)呈紫色(因SH而显色),具有于很多卵白质、谷胱甘肽中,与Ag+,Hg+,Cu+等金属离子可构成不溶性的硫醇盐(mercaptide)。即R-S-M′, R-S-M″-S-R(M′, M″各为1价、2价金属)。分子式C3H7NO2S,分子量121.16。无色晶体。溶于水、乙醇、乙酸和氨水,不溶于、丙酮、乙酸乙酯、苯、二硫化碳和四氯化碳。在中性和弱碱性溶液中能被空气氧化成胱氨酸。

  L(+)-Cysteine

  三字母符号

  52-90-4

  EINECS号

  200-158-2

  化合物简介

  毒理学数据

  分子布局数据

  计较化学数据

  半胱氨酸衍生物

  化合物简介

  中文名称:半胱氨酸

  中文别号:L-半胱氨酸; L-2-氨基-3-巯基丙酸; (R)-2-氨基-3-巯基丙酸;

  英文名称:L-Cysteine

  英文别号:H-CYS-OH; H-Cys-OH; CYSH; FEMA 3263; Cystein;L-Cysteine; E 920; L-Cys; CYSTEINE; (R)-2-Amino-3-mercaptopropionic acid; CYS; Thioserine;

  CAS号:52-90-4

  MDL号:MFCD00064306

  EINECS号:200-158-2

  RTECS号:HA1600000

  BRN号:1721408

  PubChem号:24901592

  分子式:C

  分子量:121.15800

  切确质量:121.02000

  PSA:102.12000

  LogP:0.02840

  外观与性状:白色结晶粉末

  密度:1.334 g/cm

  熔点:220 °C (dec.)(lit.)

  沸点:293.9ºC at 760 mmHg

  闪点:131.5ºC

  折射率:8.8 ° (C=8, 1mol/L HCl)

  水消融性:280 g/L (25 ºC)

  不变性:Stability Stable, but may be air sensitive. Incompatible with oxidizing agents, bases.

  储存前提:Store at RT.

  海关编码:2930901000

  WGK Germany:3

  危险类别码:R22; R36/37/38

  平安申明:S36-S37/39-S26

  RTECS号:HA1600000

  危险品标记:Xn

  毒理学数据

  急性毒性:

  口腔 LD50 660mg/kg(mus)

  1890mg/kg(rat)

  次要的刺激性影响:

  在皮肤上面:刺激皮肤和黏膜。

  在眼睛上面: 刺激的影响。

  致敏感化:没有已知的敏化感化。

  分子布局数据

  1、 摩尔折射率:28.90

  2、 摩尔体积(cm3/mol):90.7

  3、 等张比容(90.2K):251.5

  4、 概况张力(dyne/cm):58.9

  5、 极化率(10-24cm3):11.45

  计较化学数据

  1.疏水参数计较参考值(XlogP):无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:4

  4.可扭转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性概况积64.3

  7.重原子数量:7

  8.概况电荷:0

  9.复杂度:75.3

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构核心数量:1

  12.不确定原子立构核心数量:0

  13.确定化学键立构核心数量:0

  14.不确定化学键立构核心数量:0

  15.共价键单位数量:1

  1.锡粒还原法 将胱氨酸溶于稀盐酸中,过滤,滤液插手锡粒升温回流2h。将还原液用水稀释,移去残剩锡粒,通入硫化氢使饱和,过滤,滤渣用少量水洗,将洗、滤液归并,减压浓缩,冷却结晶,过滤、干燥得L-半胱氨酸盐酸盐。

  2.电解还原法 将蒸馏水、盐酸、胱氨酸插手电解槽搅拌消融,维持在50℃以下电解至起点。将所得电解液通硫化氢数小时,过滤。滤液加活性炭脱色,过滤后减压浓缩,冷却结晶,过滤,干燥,得L-半胱氨酸盐酸盐。

  3. 合成:可由卵白质(如人发)用盐酸水解,再以氧化铜处置,以硫化氢分化而成。也可由胱氨酸降解而得。

  次要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包猜中,以推进谷朊构成及推进发酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中,以防止维生素C氧化和防止果汁变成褐色。该品有解毒感化,可用于丙烯腈中毒、芬芳族酸中毒。该品还有防止放射线毁伤人体的感化,也是医治支气管炎的药物,特别是作为化痰药(大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸盐的形式利用。化妆品方面次要用于美容水、烫发液、防日晒的护肤膏霜等。

  半胱氨酸(cysteine;Cys)的化学名称为2-氨基-3-巯基丙酸,它是脂肪族含巯基的极性α-氨基酸。半胱氨酸是人体的前提必需氨基酸和生糖氨基酸,可由体内的蛋氨酸(甲硫氨酸,人体必需氨基酸)转化而来,可与胱氨酸互相转化。

  HSCH2CH(NH2)COOH,(C3H7NSO2)为含硫α-氨基酸之一,遇硝普盐(nitroprusside)呈紫色(因SH而显色),具有于很多卵白质、谷胱甘肽中,与Ag+,Hg+,Cu+等金属离子可构成不溶性的硫醇盐(mercaptide)。即R-S-M′, R-S-M″-S-R(M′, M″各为1价、2价金属)。半胱氨酸属于非必需氨基酸。在动物体内是从蛋氨酸和丝氨酸颠末胱硫醚而合成。无机硫黄(来自硫酸盐)导入到半胱氨酸,在动物和细菌中,从硫酸颠末3-磷酸腺苷-5-磷酸硫酸和亚硫酸还原生成的H2S通过和O-乙酰丝氨酸或丝氨酸反映而生成。

  半胱氨酸的分化是在厌氧前提下通过脱硫氢酶的感化分化成丙酮酸和硫化氢和氨,或是通过转氨基感化,经由两头产品β-巯基丙酮酸分化成为丙酮酸和硫黄,在氧化前提下,氧化成半胱氨酸亚硫酸后,可经转氨基感化分化成为丙酮酸与亚硫酸,以及由脱羧基感化分化成为亚牛磺酸、牛磺酸等。此外,半胱氨酸是不不变的化合物,容易氧化还原,与胱氨酸彼此转换。还可与有毒的芬芳族化合物缩合成硫醚氨酸(mercapturic acid)而起解毒感化。

  半胱氨酸是一种天然发生的氨基酸,在食物加工中具有很多用处,它次要用于焙烤成品,作为面团改良剂的必需成分

  半胱氨酸是一种还原剂,它能够推进面筋的构成,削减夹杂所需的时间和所需药用的能量,半胱氨酸通过改变卵白质分子之间和卵白质分子内部的二硫键,削弱了卵白质的布局,如许卵白质就舒展开来。

  L-半胱氨酸是一种氨基酸类解毒药,它参与细胞的还原过程和肝脏内的磷脂代谢,有庇护肝细胞不受损害,推进肝脏功能恢复和兴旺的药理效应。次要用于放射性药物中毒、重金属中毒,锑剂中毒,亦可用于肝炎、中毒性肝炎、血清病等,并能防止肝坏死。本品若是用于锑剂中毒的急救应及时足量给药,使其最大限度地与锑离子生成无毒性的可溶性络合物排出体外。

  半胱氨酸衍生物

  半胱氨酸衍生物包罗多种半胱氨酸类药物。半胱氨酸盐酸盐,临床上用于肝炎及重金属中毒等。半胱氨酸是构成谷胱甘肽的天然成分之一,分子中含有活跃的巯基(-SH),对巯基卵白酶、受迫害的肝本色细胞,具有庇护感化,并能刺激造血机能,添加白细胞和推进皮肤毁伤的修复。半胱氨酸的衍生物乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酸及羧甲半胱氨酸,为呼吸道黏液消融剂,并具有推进受损支气管黏膜的修复感化。

  ①喷雾吸入:仅用于非应急环境下,以10%溶液喷雾吸入,1~3ml/次,2~3次/日。

  ②气管滴入:急救时以5%溶液经气管插管或间接滴入气管内,1~2ml/次,2~6次/日。

  ③气管注入:急救时以5%溶液用打针器自气管的甲状软骨环骨膜处注入气管腔内,每次0.5~2ml(婴儿0.5ml,儿童1ml,成人2ml)。

  ①本品间接滴入呼吸道可发生大量痰液,需用吸痰器吸引排痰。

  ②可惹起呛咳、支气管痉挛、恶心、吐逆、口臭等不良反映,一般减量即可缓解,如遇恶心、吐逆可暂停给药。支气管痉挛可用异丙肾上腺素缓解。

  ③与异丙肾上腺素合用或交替利用可提高药效,削减不良反映。

  支气管哮喘患者禁用。

  ①不宜与金属、橡皮、氧化剂、氧气接触,故喷雾器须用玻璃或塑料制造。本品应临用前配制,用剩的溶液应严封贮于冰箱中,48小时内用完。

  ②本品能添加金制剂的分泌;削弱青霉素、四环素、头孢菌素类的抗菌活性,故不宜与这些药物并用。需要时可间隔4小时交替利用。

  比旋光度: +8.3°~ +9.5°

  消融情况:≥95.0%

  含量:98.0%~101.5%

  重金属:≤10ppm

  氯化物:≤0.04%

  砷盐:≤1ppm

  干燥失重:≤0.5%

  灼烧残渣:≤0.1%

  PH值:4.5~5.5

  铁盐: ≤10ppm

  氨盐:≤0.02%

  硫酸盐:≤0.03%

  在动物体内是从蛋氨酸丝氨酸颠末胱硫醚而合成。无机硫黄(来自硫酸盐)导入到半胱氨酸,在动物和细菌中,从硫酸颠末3-磷酸腺苷-5-磷酸硫酸和亚硫酸还原生成的硫化氢通过和O-乙酰丝氨酸或丝氨酸反映而生成。

  体内半胱氨酸含有巯基(-SH),而胱氨酸含有二硫键(-S-S- ),二者能够彼此转化。半胱氨酸在体内分化时,有以下几条路子:

  ①间接脱去巯基氨基,生成丙酮酸NH3H2S。H2S再经氧化而生成H2SO4。

  ②巯基氧化成亚磺基,然后脱去氨基和亚磺基,最初生成丙酮酸和亚硫酸,后者经氧化后可变为硫酸。

  ③半胱氨酸的另一代谢产品是牛磺酸,它是胆汁酸的构成成分,胆汁酸盐有助于推进脂类的消化接收。

  ④半胱氨酸也是合成谷氨酰胺的原料。谷胱甘肽(glutathion)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸所构成的三肽,它的生物合成不需要编码的RNA。而与一个称之为“g-谷氨酰基轮回”的氨基酸转运系统相联系。

  L-半胱氨酸是一种具有心理功能的氨基酸,是构成卵白质的20多种氨基酸中专一具有还原性基团巯基(-SH)的氨基酸,现今已在医药、食物添加剂和化妆品中普遍使用。2002年全世界对半胱氨酸的需求达到4400-4600吨,并且以每年2-3%速度递增。此中西欧需求的递增速度达到3-4%,日本则为2%。国内现今,L一半胱氨酸的出产次要依托人或动物的毛发经酸水解或碱水解提取L-胱氨酸后,再颠末电解还原制得L一半胱氨酸。该方式收率低,能耗高,水解过程发生大量刺激性气体,废酸处置坚苦,对情况污染严峻。跟着L一半胱氨酸出产手艺的成长,微生物转化法制出产L-半胱氨酸逐步代替了毛发水解制备L-半胱氨酸。微生物转化法制备工艺以其反映前提暖和、专注性强、对情况敌对等长处而日益遭到注重。德国的WACKER公司曾经成功的进行贸易化出产发酵法L-半胱氨酸,其年产量曾经达到世界总产量的30%,相信在不久的未来,在国内占主导地位的水解法L-胱氨酸出产L-半胱氨酸的会成为汗青.

  此外,半胱氨酸是一种天然发生的氨基酸,在食物加工中具有很多用处,它次要用于焙烤成品,作为面团改良剂的必需成分。半胱氨酸是一种还原剂,它能够推进面筋的构成,削减夹杂所需的时间和所需药用的能量,半胱氨酸通过改变卵白质分子之间和卵白质分子内部的二硫键,削弱了卵白质的布局,如许卵白质就舒展开来。L-胱氨酸同时也是出产肉味香精所必需的原材料,其反映本来为美拉德反映,肉味香精普遍的使用于薯条,医药,火腿肠等范畴.

  心理功能:

  1、在生物体内具有抱合感化等, 故对范畴普遍的毒物如甲醛、乙醛、氯仿、四氯化碳、铅、镉、氯甲汞、过氧化脂、PCB、河豚毒、酒精等具有无效的解毒感化, 这些都已被尝试所证明。

  2、无效地防止和医治放射性危险。

  3、在皮肤卵白的角卵白生成中维持主要的巯基酶的活性, 而且弥补硫基, 以维持皮肤的一般代谢,调理表皮最基层的色素细胞生成的底层黑色素, 是种很是抱负的天然美白化妆品。它能够除去皮肤本身的黑色素, 改变皮肤本身的性质, 使皮肤变得天然的美白。

  4、每当呈现炎症、过敏使胆磷酯酶等巯基酶降低时, 补给L-半胱氨酸可维持巯基酶的活性, 改善炎症和过敏的皮肤症状。

  5、具有消融角质的感化, 所以对角质肥厚的皮肤病也无效。

  6、具有防止生物体衰老的功能。

  7、次要分布在肝、脾、肾中外, 还大量储蓄积累在人体概况包罗皮肤、粘膜、消化器概况等, 在异物包罗经口摄取的、从大气吸入的、与皮肤接触侵入的异物侵入时可强化生物体本身的防卫能力、调整生物体的防御机构。

  .摩贝化合物

  援用日期2017-05-15

  .化学品数据库

  援用日期2017-05-15

  中华人民共和国国度卫生和打算生育委员会.WS/T 476—2015 养分名词术语[Z].2015-12-29.

  .医学百科

  援用日期2017-05-15

  .ChemicalBook

  援用日期2017-05-15

  词条标签:

  半胱氨酸图册

  努力于权势巨子的科学传布

  同济大学医学院

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